Неговата майка пък мечтаела да стане доктор, гинеколог. Данаилов вярва в знаците на съдбата, тъй като неговата родителка си отива от този свят точно от тази женска болест. Когато се върнал от казармата, майка му го накарала да й попее. Стефан още не може да си прости, че отложил нейното желание за по-натам, а предпочел да хукне по гаджета. Седмица по-късно тя починала.
Съпругата му Мария също напуска този свят през 2014 г. след остра бъбречна недостатъчност. Тя бе приета по спешност в клиника, но там бъбреците изцяло отказват и въпреки усилията на лекарите тя умира. Запознати твърдят, че Мария се разболяла, след като научила за извънбрачния син на Стефан от актрисата Ирен Кривошиева. Тя разбрала новината по най-болезнения начин – от шоуто „ВИП брадър“, в което се появи незаконният му син. Мария така и не успяла да се примири с лъжата и за две години си съсипала здравето.
